А как тебе такой вариант. Если у Memo установить Font.Charset в OEM_CHARSET, то Memo сможет читать файлы в DOS кодировке.
Код:
procedure TForm1.FormCreate(Sender: TObject);
begin
Memo1.Font.Charset := OEM_CHARSET;
end;
procedure TForm1.Button1Click(Sender: TObject);
begin
if OpenDialog1.Execute then
Memo1.Lines.LoadFromFile( OpenDialog1.FileName );
end;