Советую сделать такой плейлист:
На скрине программа-плеер-каталогизатор, очень хорошее решение как для управления музыкой на компе, так и для прослушивания музыки. По центру - список файлов, слева - дерево каталогов, справа плейлист и информация о треке, больше в плеере ничего не нужно.
Пользуюсь им около года (до этого использовал аимп, но 230 плейлистов в аимпе нереально использовать), плеера удобнее не встречал.