У FileListBox1 ставим свойство DragMode=dmAutomatic и пишем событие OnEndDrag:
Код:
procedure TForm1.FileListBox1EndDrag(Sender, Target: TObject; X, Y: Integer);
begin
ListView1.AddItem(ExtractFileName((Sender as TFileListBox).FileName), nil);
end;
Это для первой колонки. Останется ещё заполнить две другие.