Дай угадаю - ты получаешь размер последнего файла в списке...
Ну дык ты в цикле просто затираешь данные по предыдущим файлам. Сделай хоть вот так:
Код:
procedure TForm1.SizeF;
var i: integer;
begin
for i:=0 to ListBox1.Count - 1 do
Label2.Caption := Label2.Caption + ' ' + inttostr(FileSize(ListBox1.Items[i]));
end;