[~TB~]

Это понятно, но я про другое, что тебе конкретно в реализации не понятно?
Что ты конкретно затрудняешь реализовать, так сказать?

IDE под рукой нет, поэтому набросал так, могут быть ошибки, но суть вроде правильная:

Код:

var
  SearchRec: TSearchRec;
  SearchResults: Integer;
  ImagesList: TStringList;
  MySuperRnd := Integer;
begin
  ImagesList := TStringList.Create;
  try
    Path := 'R:\MySuperDir\MySuperSubDir\';
    SearchResults := FindFirst(Path + '*.bmp', faAnyFile, SearchRec);
    while SearchResults = 0 do
    begin
      if SearchRec.Attr <> faDirectory then ImagesList.Add(Path + SearchRec.Name);
      SearchResults := FindNext(SearchRec);
    end;
    FindClose(SearchRec);
    if ImagesList.Count > 0 then
    begin
      Randomize;
      MySuperRnd := Random(ImagesList.Count);
      Image1.Picture.LoadFromFile(ImagesList[MySuperRnd]);
    end;
  finally
    FreeAndNil(ImagesList);
  end;
end;