Чтобы максимально облегчить себе жизнь нужно смотреть кто является провайдером для Graphic. Мне повезло - у меня DevExpress:
Код:
if Image1.Picture.Graphic is TdxSmartImage then
TdxSmartImage(Image1.Picture.Graphic).Scale(Image1.ClientWidth, Image1.Picture.Width);
PaintBox1.Canvas.Draw(0, 0, Image1.Picture.Graphic);
И все!
Естественно проверено.