[Alegun]

Можно без всяких флагов хинт показать через Mouse.CursorPos, главное чтоб ShowHint у трекбара был в true

Код:

procedure TForm1.TrackBar1Change (Sender: TObject);
begin
  TrackBar1.Hint:= IntToStr(TrackBar1.Position);
  Application.ActivateHint(Mouse.CursorPos);
end;